三月十二，离曹操誓师发兵还不到十日，蛰伏叶邑关多日的伏波将军夏侯惇便率先发难，于黎明时分偷袭了叶县以东十里处的数座哨堡，两万大军随后云卷而来，前锋乃一千虎豹骑，由夏侯惇亲率，策马全力疾驰，欲趁守军尚无防备抢夺城门。
驻扎在叶县的正是刘备刘玄德所部。
刘皇叔也是一代枭雄，自打败走汝南、投奔蔡瑁后，平日里便一直在收拢旧部、整军备战，所部兵马已有八千余众，其中不少都是闻名而来、誓死追随，战力不可小觑，但和夏侯惇所部百战精锐相比，无论是数量还是质量，整体差距都是不小。倚城坚守待援，还有几分胜算，若是被偷了城门，那便是大事去矣。
幸有赵云赵子龙恰巧领数十游骑巡哨至此，与夏侯惇大军迎面撞上，而后拼死杀回叶县县城，为刘备争取了布防的时间，待虎豹骑赶到城下时，已是铁门紧锁、刀枪满墙，再无机会速取。
夏侯惇也是惯战之将，见之毫无慌张，并未仓促攻城，而是命所部兵马将县城团团围住，一面安营扎寨、挖沟掘壕，一面伐木堆土、打造器械，做足了长期围困攻城之架势。
刘备遂召集手下文武商议对策，糜竺、孙乾等谋士都认为夏侯惇这是在等待曹操大军前来，若到那时以区区叶县必化为齑粉，不如趁现在围困尚未收紧之际，先行撤往宛城附近扎营，与都督蔡瑁合兵一处后再做打算。
刘备听罢，尚未作答，关羽、张飞两员大将便已齐声反对。
关羽正色谓道：“未曾一战，便退避千里，岂是大丈夫所为，恐将为天下人所嗤笑矣！”
“二哥说得对！”张飞也大声嚷嚷道：“区区夏盲侯有何可惧？俺领三千兵马出城，保管将敌阵杀个透穿！”
一边主守，一边主退，双方争执不下，主公刘备亦眉头紧锁，心思难定。从理智上说，曹操大军随时会到，撤退无疑是更保险的选择，只是他毕竟有枭雄之心，手上如今也攒了些家底这般不战而走，终究是不甘心。
有曹掾简雍提议谓道：“云长、翼德都有万夫不当之勇，非寻常军将可以匹敌，夏侯元让（夏侯惇表字）显然也有所忌惮，不等到曹军大部前来，应该不会冒险强攻，主公何不去信蔡都督和刘将军处求援，若援军迟迟不至，届时再撤为时不晚，名义上也说得过去。”
此言深得刘备之心，故大喜谓道：“终是宪和（简雍表字）老成持重，考虑周全，诸卿当依此策行事！”
遂一面写就急信，趁夜色昏暗之际，遣使突围分送襄阳、宛城，一面在城中征召民夫、修葺城墙，准备先与夏侯惇周旋上些时日，再伺机西退不迟。
期间关羽、张飞轮番出城叫阵，点名道姓要单挑夏侯惇，后者却毫不理睬，每次都是乱箭齐发以作回应，又想趁夜偷袭修筑中的土山，但曹军防守严密，依旧是无功而返。
关、张等人连着空手而回，固然是悻悻然不愉，但刘备却是暗中窃喜，心想这已为以后的撤退赚足了体面。
就这么干耗了近十日，曹军除了封锁去路外，每天只是零零散散的往城头射箭，始终未大举攻城，眼看城下的土山已快要与城墙平齐，刘备正心想若明日援军再不到，就立刻撤军退往宛城，却不料突有探马送来急报：舞阳已被曹军占领！