之后路飞与克比来到海军153支部所在的谢尔兹镇，与索隆相遇，在打败了滥用职权的海军上校蒙卡之后，路飞邀请索隆加入了草帽一伙，而克比也在当地加入了海军。
后来，路飞、索隆在橘子镇与娜美相遇，他们合作击败了海贼巴基，解救了当地的百姓。
随后他们登陆珍兽岛，认识了装在箱子里的海贼卡蒙。
在西罗布村，草帽一伙击败了隐藏成可雅家管家的海贼克洛，并成功拉乌索普入伙，还获得了第一艘正式的海贼船黄金梅丽号。
在途中，乌索普设计了草帽一伙的旗帜，路飞等人还与索隆的好友约瑟夫和强尼相遇同行。
随后在海上餐厅，路飞遇见了山治，并打败了东海霸主克利克，索隆与乔拉可尔·米霍克过招重伤，娜美偷了梅丽号去往可可西亚村。在山治加入草帽一伙后，路飞等人前往了可可亚西村。
在可可西亚村，路飞知道了娜美的过去，并遵守了与娜美的承诺，打败了鱼人恶龙，之后路飞被悬赏3000万贝利。在罗格镇，路飞在处刑台接受了命运的考验，之后草帽一伙被海军上校斯摩格追杀，随后父亲蒙奇·D·龙出现解救了路飞。在海上，草帽一伙五人分别说出了自己的梦想，一同穿越了颠倒山进入伟大航道。
进入伟大航道后的第一站是双子岬。在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识，娜美获得了记录指针，之后，草帽一伙与Mr.9MissWednesday奈菲鲁塔丽·薇薇同行。
威士忌山峰和小花园草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛叫威士忌山峰，在那里，路飞一伙击败了追杀薇薇的Mr.5与Miss.情人节，并第一次与罗宾相遇。
离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园，他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了Mr.3、Miss.Golden Week等人，最后两位巨人为草帽进行了送行。
登陆磁鼓王国因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。
在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴”。被治疗好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴”。路飞最终打败当地暴虐统治的国王瓦尔波，邀请乔巴加入。
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