在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇，同时又遇见了斯摩格，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕，之后艾斯将生命卡送给了路飞。
在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。
路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦国王，悬赏金额激升至1亿贝里。
路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。大家背对薇薇，举起手臂，展示X标识，以此方式向薇薇告别。之后，无家可归的罗宾加入了草帽一伙。
在魔谷镇，准备前往空岛的路飞一伙受到了贝拉米的等人的嘲笑，但路飞任凭贝拉米等人的羞辱也不还击。
后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克。为了报仇，路飞找到贝拉米向其挑战，后对贝拉米嘲笑猿山联合军和海贼的梦想而感到愤怒，一拳将其击败。
后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅丽号，路飞等人成功登陆空岛神之国。
到了空岛后，草帽一伙莫名其妙被冠上了“非法入国”的罪名，被迫接受“神之岛”阿帕亚多上四神官们的“试炼”考验。在后来的在阿帕亚多的生存淘汰赛中，路飞打败了暴力统治该国度的艾尼路，并结束当地历经四百年的战争，同时敲响了黄金钟，告知加雅岛的库力克，黄金乡是真实存在的，就在空中。
离开空岛后，路飞一伙在长链岛与福克西海贼团玩争夺伙伴的游戏:“Davy Back Fight”，为了被夺的伙伴（乔巴、罗宾），路飞拼死战斗，最终打败了福克西，而重新抢回了乔巴和罗宾。之后，路飞等人与海军大将青稚相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。
登录水之都路飞一行人来到水之都，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅丽号，却得知梅丽号龙骨损伤严重已无法继续航行。为了保全大局，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执。并以梅丽号作为赌注展开决斗，打败乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，并决定将梅丽号让给战败的乌索普，失去了梅丽号和乌索普的路飞终于忍不住流下泪。
面对罗宾的突然离开，路飞当机立断下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说“我要活下去”。在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。
路飞一伙人被黄金梅丽号救起，但船只受损更加严重，最终断成两节。路飞亲手点火烧毁了梅丽号，就此结束它的使命。在梅丽号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅丽号说对不起。