该事件后，路飞的赏金升至3亿贝里，并遇到了爷爷卡普与成长后的克比与贝鲁梅伯。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽一伙。同时万里阳光号也在该事件后诞生。在得知乌索普准备回来时，路飞想立刻前去接回乌索普，但遭到索隆的反对，索隆认为在关键时刻不能拥护船长，那这种伙伴就无法信任。路飞一众人一致决定后准备等乌索普上门道歉，最后在乌索普的真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。
在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上同样被夺走影子的罗拉等人相遇，大家将一百个影子装入路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽一伙合力打败了奥兹和吞噬了一千个影子的莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。
知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八遭到天龙人查尔罗斯圣的攻击，从而愤怒地一拳打飞了他，引发天龙人事件。
随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来阻止乌索普问雷利关于One Piece的事，并对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及和平主义者的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到万里阳光号上。不料路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，路飞为自己保护不了伙伴而流泪。
路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格雷特所救。后不慎掉入浴室中的洗浴的波雅·汉库克看到其背后的秘密后，汉库克决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜。
在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。
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