事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的“3D2Y”信息，随后路飞开始师从雷利学习霸气。
两年后，路飞在汉库克的帮助下抵达了香波地群岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。
为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽一伙面前，遇上和平主义者和战桃丸。PX-5检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。
路飞以橡胶Jet手枪缠绕武装色霸气秒杀PX-5，然后与真正的山治和索隆会合，之后，草帽一伙重聚，进入新世界。
路飞等人在进入鱼人岛的途中抓住了不小心落单上了万里阳光号的卡里布，之后遇到了北海巨妖库拉肯，路飞联合山治、索隆成功将其驯服。在草帽一伙即将被秃头海怪攻击时，驯服了库拉肯的路飞指挥库拉肯击退了秃头海怪。
在进入鱼人岛前，路飞一伙人被新鱼人海贼团带着几头海兽拦下，路飞拒绝成为其手下的要求。进入鱼人岛后，路飞一行人再度被海流冲散，路飞和其他几人被凯米等人救起并参观鱼人岛。路飞被“人鱼咖啡厅”的店长夏莉预言是会毁了“鱼人岛”的元凶。
由于路飞等人之前打败库拉肯，顺手救下了梅卡罗，使其得以脱困并通报尼普顿。当尼普顿为了表示感谢而准备设宴款待他们，因此路飞与人鱼公主白星结缘。之后，路飞等人遇见了甚平，并展开了保护鱼人岛，击败新鱼人海贼团的计划。
白星公主向路飞求救时，路飞出面一击打飞霍迪·琼斯。路飞与新鱼人海贼团正式开战，路飞用霸王色霸气震晕了新鱼人海贼团5万余人，最终霍迪被路飞击败。路飞为了让诺亚停下，用不断流血的身体发动三档加速阻止诺亚，在“诺亚”被海王类停下后，因失血过多而昏迷，被甚平的血救醒后，路飞郑重地邀请甚平加入，但被甚平暂时拒绝。
由于开宴会，鱼人岛点心没了，BIG MOM很生气，扬言要毁灭鱼人岛，因此路飞向四皇“BIG MOM”宣战，扬言到时候要在新世界击败她，并将鱼人岛划归为自己的地盘。
路飞一伙准备启程离开，路飞郑重地和甚平对视并告别，白星对路飞许下往后不再爱哭的承诺，路飞一伙和白星拉勾。
路飞一伙登上庞克哈萨德后在燃烧岛碰见了凯撒的龙，索隆将其杀掉之后，狐火锦卫门的下半身出现。之后，他们在冰雪岛抢夺了半人马巡逻队的衣物，并将茶胡子当成了坐骑，草帽一伙全聚后，受到了耶提COOL BROTHERS的攻击。
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