随后特拉法尔加·罗出现击败了敌人，路飞与罗结盟，并确定了摧毁M·凯撒·库朗实验计划。正面出击的路飞等人遇见了已成为中将的斯摩格等人，正与其战斗时，凯撒突然出现，击败了路飞、斯摩格等人，并将他们囚禁。
凯撒直播“死亡国度”时，将关着路飞等人的笼子放到了冰雪中，对手铐动了手脚的罗通过弗兰奇的火焰得救，并同时救出了路飞等人。就在死亡国度在外部扩散时，草帽一伙、G5海军等人进入了实验室，展开对凯撒的反击。
路飞与斯摩格直接冲到了凯撒的房间，斯摩格离开去找维尔戈，路飞留下单挑凯撒。就在路飞占尽上风时，莫奈出现，用能力将路飞弄到地下垃圾场里，而路飞在那遇到了变成龙的桃之助。
之后，路飞通过桃之助的飞行能力回到地面，并进入凯撒房间，救下重伤的茶胡子，并重创凯撒。
在宴会过后，罗以为多弗朗明哥已经辞退七武海之后，一行人前往唐吉诃德·多弗朗明哥的国度德雷斯罗萨。
船只抵达德雷斯罗萨后，路飞和索隆、山治、弗兰奇、狐火锦卫门组成小队，负责调查“SMILE”工厂的所在处并将其摧毁。路飞得知多弗朗明哥将烧烧果实作为竞技场竞赛的奖品后，装扮成“路西”成功参赛，并战胜首领青椒，赢得C区小组赛冠军。
路飞目击多弗朗明哥和藤虎带着失去意识的罗前往皇宫，想要寻找会场出口时，消失多年的哥哥萨博出现，顶替路飞参赛，路飞随后在贝拉米的帮助下，找到了出口。随后与索隆和锦卫门三人会合，在维奥莱特的带领下，前往皇宫营救被掳走的罗。
SOP作战成功后，路飞被明哥悬赏3星（3亿贝里）。在经过了一系列激战过后，最终只剩下罗、路飞与多弗朗明哥。在此期间，路飞因对抗贝拉米而被拖住。
罗已被折磨成重伤，但也对多弗朗明哥进行了重创。罗败北后，路飞与明哥展开决战，并开启四档，完全压制明哥。
四档状态结束后，竞技场的选手们、海军们以及该国的国民一同推鸟笼，为路飞争取了宝贵的恢复时间，最终，路飞重开四档，并成功击败明哥。
离开时，路飞与藤虎展开了战斗，就在他处于下风时，被巨人海尔丁强行带走。
离开德岛后，草帽大船团成立，卡文迪许、巴托洛米奥等七个势力的代表喝下义子之酒，加入草帽麾下，路飞的悬赏涨到了5亿。
路飞等人乘坐巴托洛米奥的船来到了佐乌，并骑着勘十郎画的龙登上了佐乌。在佐乌，路飞等人受到了毛茸茸公国的热情接待，并了解到了山治的情况、路标历史正文以及和之国的现状。草帽一伙分成了和之国队和夺回山治队，路飞一行与佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕岛。