路飞被夏洛特·布琳骗到了诱惑森林。在森林里，乔巴和加洛特被夏洛特·布蕾装进了镜子。随后，路飞与甜点三将星之一的夏洛特·克力架战斗，并取胜。
之后，路飞和娜美碰见了山治，山治要求路飞回去，并对其展开攻击，路飞并没有还手，并说要在原地等山治回来。
之后，路飞与娜美被BIG MOM海贼团的复仇军团击败囚禁，随后被甚平救出。
知道布琳真实面目的山治带着饭来到与路飞战斗的地方，发现路飞正在饥饿地等着他[184]。之后，大家汇合，在甚平的建议下，路飞与欲暗杀BIG MOM的火焰坦克海贼团结盟，一同行动。
在茶会开始后，大伙用布蕾的能力制造出了无数个路飞的分身，扰乱全场，路飞准备去攻击加尔默罗的照片时，被卡塔库栗阻止，这时甚平出现帮其解围，并当众与BIG MOM做出了结并宣布加入草帽一伙。
布鲁克敲碎修女照片后，BIG MOM失去理智，KX火箭炮和镜子被BIG MOM的怪音和霸王色制造的风压摧毁，联合军躲入卡彭·贝基所化的巨大堡垒，在堡垒即将崩溃之际，与山治和杰尔马联手迎战BIG MOM。
之后，路飞开启四档与BIG MOM对峙，打痛BIG MOM后四档解除被擒，随后，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飞等人趁机逃走，而思食症暴发的BIG MOM则开始追杀路飞等人。之后路飞为了保护伙伴而进入镜世界与夏洛特·卡塔库栗展开战斗，见闻色霸气突破到能够看到部分未来的境界，终结了卡塔库栗的不败神话。
在甚平等人的掩护下逃出蛋糕岛后，摩尔冈斯在报道中把路飞称为“海上的第五位皇帝”，路飞的赏金提升到了15亿。
路飞抵达和之国之际遭遇漩涡而和伙伴失散，遗失生命卡的路飞解救了和之国编笠村的8岁女孩阿玉。后伪装成浪人“路飞太郎”，带饮用遭污染的河水中毒的阿玉求医，期间与索隆会合，短暂和巴兹尔·霍金斯对峙。
后阿玉被霍尔德姆手下绑架，路飞击败霍尔德姆，救下阿玉，在御田城与同伴汇合，商讨讨伐凯多的计划。同时喝醉变身龙型的凯多来袭，以为同伴遇难，路飞盛怒之下用上四档加以对付，却被凯多一击打倒。失去意识后和基德被关押在一起。在兵五郎的指导下提升武装色霸气，后在大妈大闹兔碗后越狱。
与基德等人联手入侵鬼岛后结识了凯多之女大和一起闯入火焰庆典向夏洛特·玲玲与凯多宣告全面开战。在同伴们的掩护下到达鬼岛顶层，与索隆、基德、基拉、罗五人一起与凯多和夏洛特·玲玲对峙，看到被打倒的赤鞘九侠后向锦卫门承诺拯救和之国，让罗将他们转移出去，随后开启三档使出“橡胶业火手枪”将凯多打倒在地宣言：“我叫蒙奇·D·路飞，是会超越你们，成为海贼王的男人”。
凯多对路飞的成长感到惊讶，看到了一些强者的影子，随后以雷鸣八卦反击，路飞虽然预判到了未来，但因为凯多速度实在太快了，并没有完全躲掉，头部受了点伤。
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